Leonardo Rosenwasser comenzó en televisión de la mano de Raúl Becerra quien era productor creativo en el viejo Canal 7. En el verano de 1992, Daniel Jacubovich lo llevó a Telefé para que participara del fallido "Arriba las gomas" conducido por Adriana Salgueiro. Tras el fracaso del envío que tenía intenciones de reemplazar a VideoMatch, Gustavo Yankelevich repuso el programa de Marcelo Tinelli y el conductor sumó a Leo.
Ese año, Rosenwasser comenzó a trascender gracias a la cámara oculta en la que pedía que le dieran la mano y la escondía velozmente al grito de "osooo". Su frase se popularizó entre grandes y chicos y no sería la primera.
Gastado el gag de "osoooo", surgen personajes como Leo Leonor. En esa cámara oculta, el humorista era un gay acosaba a un panadero ante la mirada indignada de personas de edad avanzada.
También tuvo mucha repercusión el "Rompé Pepe". Un operario tocaba el timbre de una vivienda y le informaba al que la habitaba que destrozaría la vereda "salvo que llame Pekerman". Por entonces, el director técnico que tiene ese apellido era casi un ignoto recién llegado a las Selecciones Juveniles.
Abandonó ShowMatch para pasar al canal América junto a Eduardo Husni y Karina Rabolini en "Pinball". El programa, que combinaba humor y entretenimientos, no tuvo la audiencia esperada y fue levantado.
Leo también fue parte de la telenovela Alas, con Gustavo Bermúdez, Nacha Guevara, Rodolfo Ranni, Gastón Pauls y Paola Krum.Cuando VideoMatch cumplió 10 años, regresó fugazmente al programa. Su última participación en el humor fue un fugaz paso por "Peligro Sin Codificar".
Devenido en conductor de radio y televisión, la muerte lo sorprendió con una novia joven tras un divorcio con escándalo mediático incluido de Raquel Bermúdez, madre de Baltazar y Camila de 15 y Martina de 10 años, sus tres hijos.