Desde la dirigencia Rojinegra expresaron lo mismo y aseguraron que podría haber novedades en cualquier momento. Chucho Bolaños fue dirigido por Forestello en su paso por San Martín de San Juan. Única experiencia futbolística que registra en nuestro país.
El Chucho no será tenido en cuenta en la Liga Deportiva Universitaria de Quito por el nuevo DT, Claudio Borghi, y aceptaría ser cedido a préstamo.
Hizo las inferiores en el equipo Liga Deportiva Universitaria de Quito, participando en los campeonatos nacionales sub-16, sub-18 y sub-20. Debutó en Primera División en el 2002 con el equipo 'ligado'. Jugó dos temporadas a préstamo en el Macará de Ambato, también de Primera División, donde adquirió experiencia y tuvo destacadas actuaciones. En el 2007 regresó al club quiteño, Liga Deportiva Universitaria de Quito, donde se consolidó como titular, se convirtió en figura y logró el título del 2007. Al año siguiente se coronó campeón de la Copa Libertadores 2008, anotando 5 goles.
Fichó por el Santos de Brasil en los primeros días del 2009.1 Sin embargo, tras pocos meses en el cuadro "santista", a mitad de temporada fichó por el Inter de Porto Alegre.2 En 2010 regresa a su país para jugar por el Barcelona de Guayaquil.
En el 2011 se dio su regreso a Liga de Quito, donde fue subcampeón de la Copa Sudamericana 2011, anotando tres goles. A mediados de la temporada 2012 es fichado por el Atlas de México. Además, jugó en: San Martín (SJ), Chivas (USA), deportivo Cuenca (Ecuador) y a regresado de manera alternada a Liga de Quito, institución a la que pertenece su pase.
