Es cuñado del líder de la Barra Fuerte, Gustavo Barrientos, condenado por un doble homicidio y señalado por doquier como narcotraficante. Junto a Alan, el hijo de Petaco, está a la vanguardia de los turbios negocios que se producen alrededor de los partidos de Patronato. En noviembre de 2014, Olivera fue condenado, junto a Ramón Cuchara Abasto, a siete años de prisión efectiva por balear a un joven que iba en moto por calle Güiraldes, el 12 de febrero de 2013. Era la época de terror en el Municipal y alrededores, donde la banda delictiva de este barrio mantuvo bajo fuego a los vecinos. Y el temor se palpitó en el juicio a los condenados, en el que también fue sentenciado Muñequito Abasto.
A cuatro años del hecho, Freddy tenía el beneficio de salir ocho horas cada 15 días de la Unidad Penal para ir a visitar a su familia. Pero el 24 de mayo no volvió a la cárcel y la jueza de Ejecución de Penas, Cecilia Bértora, le dictó el pedido de captura, que fue comunicado tanto al Servicio Penitenciario como a la Policía de Entre Ríos.
Por orden de la jueza de ejecución de penas, Dra. Cecila Bértora, Olivera fue inmediatamente trasladado a la Unidad Penal Nº 1, se informó a Elonce TV.