A pesar del enorme éxito que tuvo en el papel, Connery supo reinventarse y eludir los encasillamientos, y aunque con más arrugas y menos cabello sostuvo su relevancia para Hollywood.
En la década de 1980 encadenó relevantes papeles como el de Guillermo de Baskerville en "El nombre de la rosa" (1986), el de Jim Malone en la trascendental "Los intocables" de Brian De Palma (1987), por la que ganó el Oscar de mejor actor de reparto; e "Indiana Jones y la última cruzada" (1989), en la que demostraba que aún tenía energía para la aventura como el padre del personaje de Harrison Ford.
"La caza al Octubre Rojo" (1990) y la cinta de acción "La Roca" (1996), seguidos de "Descubriendo a Forrester" (2000) a las órdenes de Gus van Sant y la película de atípicos superhéroes "La liga extraordinaria" (2003), fueron algunos de los papeles más relevantes en su última década de actividad.
Nombrado Caballero por la Reina Isabel II de Gran Bretaña en 2000, Connery estaba retirado y vivía en las Islas Bahamas.
