Caballero tuvo poca actividad en la última temporada. La 2017/2018 fue una de las que menos atajó en su carrera: 15 partidos entre Chelsea y la Selección argentina entre agosto de 2017 y mayo de 2018. Fue suplente del belga Thibaut Courtois y en el club londinense solo tuvo 13 partidos entre todas las competencias. Además, sumó dos amistosos con la Argentina en marzo ante Italia y España.
Willy llegó al Chelsea a mediados del año pasado después de atajar mucho en la temporada 2016/2017 en el Manchester City con Pep Guardiola. Quedó libre y aceptó ser suplente de Courtois en otro de los clubes más importantes de Inglaterra. Jugó 3 partidos en la Premier League, 6 en la FA Cup y 4 en la Copa de la Liga. Le hicieron 10 goles.
En la Selección le llegó la oportunidad de grande. Alejandro Sabella no le dio la chance en el mejor momento de su carrera en el Málaga y luego fue convocado por primera vez por Gerardo Martino en 2014, cuando tenía 33 años, aunque no llegó a debutar. El debut fue en marzo de este año en el triunfo por 2 a 0 sobre Italia. Luego, ingresó por la lesión de Chiquito Romero ante España en la derrota 6 a 1.
Hoy, a los 36 años, Caballero es un arquero de experiencia, sobrio y confiable. Ya tiene entrenamientos y dos partidos con la Selección, a diferencia de Franco Armani que recién hoy está sumando sus primeros minutos con la celeste y blanca.
