Surgido de Sportivo Las Heras, donde debutó en 2004 y jugó hasta el 2006, el delantero paso a Colegiales de Concordia, club con el que subió al Argentino B en 2007
En la temporada 2008, la Joya fue transferido a Patronato, se consagra campeón del Argentino A, siendo goleador del certamen con 27, y obtiene el ascenso a la Primera B Nacional en 2010. Tras su partida del Rojinegro, vistió las casacas de Unión de Santa Fe y Atlético Tucumán, para retornar al Patrón de Entre Ríos en 2015, donde fue clave en el plantel que entró a la historia por trepar del Nacional B a Primera División.
Después de obtener este logro, el concordiense continúa su carrera en Atlético Venezuela e Instituto de Córdoba, y en 2017 arriba a Central Córdoba de Santiago del Estero. Con el Ferroviario, el goleador entrerriano logra dos ascensos en forma consecutiva, a la B Nacional en 2018 (coronándose nuevamente campeón del Argentino A) y a la máxima categoría del fútbol argentino en 2019.
Posteriormente, Diego se suma a All Boys, regresa a Colegiales de su ciudad natal, y luego tiene un breve paso (debido al parate por la pandemia de COVID-19) por Gimnasia y Esgrima de Concepción del Uruguay. Finalmente, en 2021, el atacante de 38 años acuerda su llegada a Racing de Córdoba, y en la Academia a consigue una vez más dejar a su equipo una divisional por encima del momento de su arribó al club. La Joya Jara, el hombre gol y el amuleto de los ascensos para los equipos del interior.
